Bài 38: Hệ thống hóa về hiđrocacbon

Tóm tắt lý thuyết

1.1. CTPT và đặc điểm cấu tạo của hidrocacbon

ANKAN

ANKEN

ANKIN

ANKYLBENZEN

1. CTPT CnH2n+2

(n ≥ 1)

CnH2n

(n ≥ 2)

CnH2n – 2

(n ≥ 2)

CnH2n – 6

(n ≥ 6)

2. Đặc điểm cấu tạo – Chỉ có liên kết đơn. – Có 1 liên kết đôi C=C. – Có một liên kết ba C≡C. – Có vòng benzen.
3. Đồng phân – Mạch cacbon. – Mạch cacbon.

– Vị trí liên kết đôi

– Hình học.

– Mạch cacbon.

– Vị trí liên kết ba.

– Mạch cacbon của nhánh ankyl

– Vị trí tương đối của các nhóm ankyl.

4. Lí tính – Ở điều kiện thường; từ C1 đến C4 là chất khí, C5 đến C17 là chất lỏng và còn lại là chất rắn.

– Không màu.

– Không tan trong nước.

– Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy tăng dần khi phân tử khối tăng.

1.2. TÍNH CHẤT HÓA HỌC CỦA HIDROCACBON

ANKAN ANKEN ANKIN ANKYLBENZEN
Phản ứng thế Phản ứng thế với halogen Phản ứng thế bằng ion kim loại Phản ứng thế halogen, nitro hóa
Phản ứng tách Phản ứng đehiđro hóa, crackinh
Phản ứng cộng Phản ứng với halogen, HX, H2 Phản ứng với halogen, HX, H2 theo 2 giai đoạn Phản ứng với H2, Cl2
Phản ứng trùng hợp Phản ứng Phản ứng đime hóa, trime hóa
Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn (phản ứng với KMnO4) Phản ứng Phản ứng Benzen: không làm mất màu

Ankylbenzen: làm mất màu khi đun nóng

Phản ứng cháy nCO22O nCO2=nH2O nCO2>nH2O nCO2 > nH2O

1.3. SỰ CHUYỂN HÓA GIỮA CÁC LOẠI HIDROCACBON

Sơ đồ chuyển hóa giữa các loại hidrocacbon

Hình: Sơ đồ chuyển hóa giữa các loại hidrocacbon

Bài tập minh họa



Bài 1:

Crackinh hoàn toàn V lít ankan X thu được hỗn hợp Y gồm 0,1V lít C3H8; 0,6V lít CH4; 1,8V lít các hidrocacbon khác. Tỉ khối của Y so với H2 là 14,4. Dẫn 1 mol Y đi qua bình chứa dung dịch Brom dư, phản ứng kết thúc thấy khối lượng bình tăng m gam. Biết các thể tích khí đo ở cùng điều kiện, chỉ có ankan tham gia phản ứng crackinh. Giá trị của m là:

Hướng dẫn:

Do tỉ lệ mol cũng bằng tỉ lệ thể tích ở cùng điều kiện nên nếu xét 1 mol Y
\(\Rightarrow n_Y = n_{C_3H_8} + n_{CH_4} + n_{HC khac} = 0,1n_X + 0,6n_X + 1,8n_X\)
⇒ nX = 0,4 mol
Bảo toàn khối lượng: mX = mY = 2 × 14,4 × 1 = 28,8 g
⇒ MX = 72 g ⇒ X là C5H12
Các phản ứng cracking xảy ra:
+/ C5H12 → CH4 + C4H8
+/ C5H12 → C3H8 + C2H4
+/ C5H12 → C2H6 + C3H6
+/ C3H8 → CH4 + C2H4 (*) ⇒ C5H12 → CH4 + 2C2H4
⇒ ở PT (*) có: \(n_{C_2H_4} = 2(n_Y – 2n_X )= 0,4\ mol\)
\(\Rightarrow n_{C_4H_8} = 0,04\ mol;\ n_{C_3H_8} = 0,04\ mol\)
\(\Rightarrow n_{C_2H_4} = 0,44\ mol \Rightarrow n_{HC\ khac} = n_{C_4H_8} + n_{C_2H_4} + n_{C_2H_6} + n_{C_3H_6}\)
\(\Rightarrow n_{C_2H_6} = n_{C_3H_6} = 0,12\ mol\)
⇒ Brom phản ứng được với C4H8; C3H6; C2H4.
⇒ mtăng \(= m_{C_4H_8} + m_{C_2H_4} + m_{C_3H_6} = 19,6\ g\)

Bài 2:

Cho hỗn hợp hai anken đồng đẳng kế tiếp nhau tác dụng với nước (có H2SO4 làm xúc tác) thu được hỗn hợp Z gồm hai rượu (ancol) X và Y. Đốt cháy hoàn toàn 1,06 gam hỗn hợp Z sau đó hấp thụ toàn bộ sản phẩm cháy vào 2 lít dung dịch NaOH 0,1M thu được dung dịch T trong đó nồng độ của NaOH bằng 0,05M. Công thức cấu tạo thu gọn của X và Y là (Cho: H = 1; C = 12; O = 16; thể tích dung dịch thay đổi không đáng kể)

Hướng dẫn:

Gọi CTPT trung bình 2 anken là \(C_{\bar{n}} H_{2\bar{n}}\)
(\(\Rightarrow\) ancol tương ứng \(C_{\bar{n}} H_{2\bar{n} +2}O\))
+ Đốt cháy: \(C_{\bar{n}} H_{2\bar{n}+2}O\ +\frac{3\bar{n}}{2}O_2\rightarrow \bar{n}CO_2+(\bar{n}+1)H_2O\)
+ Do sản phẩm cháy đi vào NaOH sau đó còn dư bazo nên CO2 tạo muối Na2CO3:
2NaOH + CO2 → Na2CO3 + H2O
\(\Rightarrow 0,5\times n_{NaOH \ pu} = n_{CO2} = 0,5\times 2\times (0,1 – 0,05) = 0,05\) (mol)
\(\Rightarrow C_{\bar{n}} H_{2\bar{n}+2}O=\frac{0,05}{\bar{n}}\) (mol)
\(\Rightarrow M_{C_{\bar{n}} H_{2\bar{n} +2}O}=14\bar{n}+18=\frac{1,06}{\frac{0,05}{\bar{n}}}\Rightarrow \bar{n}=2,5\)
\(\Rightarrow\) Mà 2 anken là đồng đẳng liên tiếp
\(\Rightarrow\) chúng là C2H5OH và C3H7OH

Bài 3:

Hấp thụ vừa đủ hỗn hợp khí X gồm etilen và propilen vào dung dịch KMnO4 31,6% ở nhiệt độ thấp thu được dung dịch Y chỉ chứa 3 chất tan là etilenglicol, propan-1-2-điol, kali hidroxit và kết tủa Z. Trong dung dịch Y nồng độ % của etilenglicol là 6,906%. Phần trăm hối lượng prpilen trong X là:

Hướng dẫn:

Gọi khối lượng anken hấp thụ là m g có x mol etilen và y mol propen.
⇒ m = 28x + 42y
Giả sử có 100g dung dịch thuốc tím ⇒ n\(\tiny KMnO_4\) = 0,2 mol
Các quá trình:
+ Cho e: anken → diol + 2e
+ Nhận e: MnO4– + 2H2O + 3e → MnO2 + 4OH-
⇒ n e trao đổi = 2x + 2y = 0,2 × 3 = 0,6 mol (1)
⇒ m rắn không tan = 17,4 g
⇒ m dd sau = m dd thuốc tím + m anken – m rắn = 82,6 + m
⇒ C% etilenglicol = \(\frac{62x}{82,6 +28x + 42y}\) = 0,06906 (2)
Từ 1 và 2 ⇒ x = 0,104 mol; y= 0,196 mol
%m propilen (X) = 73,75%

Bài 4:

Đốt cháy hoàn toàn 4,64 gam một hiđrocacbon X (chất khí ở điều kiện thường) rồi đem toàn bộ sản phẩm cháy hấp thụ hết vào bình đựng dung dịch Ba(OH)2. Sau các phản ứng thu được 39,4 gam kết tủa và khối lượng phần dung dịch giảm bớt 19,912 gam. Công thức phân tử của X là:

Hướng dẫn:

\(m_{\downarrow} = 39,4 \ gam\)
Khối lượng dung dịch giảm bớt 19,912 gam
\(\\ \Rightarrow m_{\downarrow} – (m_{CO_{2}} + m_{H_{2}O}) = 19,912 \\ \Rightarrow m_{CO_{2}} + m_{H_{2}O} = 19,488 \\ m_{C} + m_{H} = m_{hh} = 4,64 \\ X: C_{x}H_{y} \\ \left\{\begin{matrix} 12x+y = 4,64 \ \ \ \ \ \ \ \\ 44x + 18.\dfrac{y}{2} = 19,488 \end{matrix}\right. \Rightarrow \left\{\begin{matrix} x = 0,348 \\ y = 0,464 \end{matrix}\right. \\ x : y = 0,348:0,464 = 3:4 \Rightarrow C_{3}H_{4}\)