Bài 30 Ankađien

Tóm tắt lý thuyết

1.1. Định nghĩa và phân loại

1.1.1. Định nghĩa

  • Ankađien là hidrocacbon không no, mạch hở. Trong phân tử có chứa 2 liên kết đôi.
  • Công thức tổng quát: CnH2n-2 (n≥3).
  • Ví dụ:

CTPT CTCT

C3H4 CH2= C = CH2 propađien (allen)

C4H6 CH2 = C= CH – CH3

CH2 = CH – CH= CH2 buta- 1,3- đien

  • Cách gọi tên: Số chỉ vị trí nhánh- tên nhánh + tên mạch chính+ a – Số chỉ vị trí nối đôi- đien.

1.1.2. Phân loại

  • Dựa vào vị trí liên kết đôi, có thể chia ankađien thành 3 loại
  • Ankađien có 2 liên kết đôi cạnh nhau: CH2=C=CH2
  • Ankađien có liên kết đôi cách nhau bởi 1 liên kết đơn gọi là ankađien liên hợp.CH2 = CH – CH= CH2. Ankađien liên hợp có nhiều tính chất, ứng dụng quan trọng, đặc biệt là buta- 1,3- đien và isopren.
  • Ankađien có hai liên kết đôi cách nhau từ hai liên kết đơn trở lên: CH2=CH-CH2-CH=CH2
  • Ankađien liên hợp có nhiều tính chất, ứng dụng quan trọng, đặc biệt là buta- 1,3- đien và isopren.

1.2. Tính chất hóa học

1.2.1. Phản ứng cộng

a. Cộng Hidro

CH2=CH-CH= CH2 + 2H2 CH3-CH2-CH2-CH3

b. Cộng Brom

Cộng đồng thời vào liên kết đôi

CH2=CH-CH=CH2 + 2Br2 → CH2Br-CHBr-CHBr-CH2Br

c. Cộng Hiđro halogenua

1.2.2. Phản ứng trùng hợp

Khi có mặt kim loại Natri hoặc chất xúc tác khác, buta- 1,3- đien tham gia phản ứng, chủ yếu trùng hợp theo kiểu 1,4.

1.2.3. Phản ứng oxi hóa

a. Phản ứng oxi hóa hoàn toàn

\(2{C_n}{H_{2n – 2}} + (3n – 1){O_2} \to 2nC{O_2} + 2(n – 1){H_2}{\rm{O}}\)

2C4H6 + 11O2 8CO2 + 6H2O

b. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn

Buta-1,3-dien và isopren cũng làm mất màu dung dịch kali pemanganat tương tự anken

1.3. Điều chế

1.3.1. Điều chế buta-1,3-dien

CH3-CH2-CH2-CH3 CH2=CH-CH=CH2 + 2H2

1.3.2. Điều chế isopren

1.4. Ứng dụng

  • Điều chế polibutadien hoặc polisopren là những chất có tính đàn hồi cao.
  • Dùng để sản xuất cao su (cao su buna, cao su isopren …)

Bài tập minh họa



Bài 1:

Oxi hóa hoàn toàn m gam hỗn hợp X gồm etilen; propilen; buta -1,3- dien cần vừa đủ 150ml dung dịch KMnO4 1M thu được hỗn hợp poliancol. Nếu lấy 2m gam hỗn hợp X tác dụng với nước brôm dư thì thu được 86,52 gam sản phẩm cộng. Giá trị của m là:

Hướng dẫn:

Dạng chung: R1 – CH = CH – R2 → R1 – CH(OH) – CH(OH) – R2
2C+a → 2C+a + 1 + 2e
Mn+7 + 3e → Mn+4
⇒ \(3n_{KMnO_{4}}\) = 2nC=C ⇒ nC=C = 0,225 mol
Xét 2m gam X thì có nC=C = 0,45 mol phản ứng với 0,45 mol Br2
Bảo toàn khối lượng: 2mX = msản phẩm – \(m_{Br_{2}}\)
⇒ m = 7,26g